[综合评价]
此君经常有不太和谐的表现，但毫无疑问，球场上，他是一名优秀的主要配角，是角色球员中的典范，是球队的关键球员。特定情况下，他是球队里优秀的三号，甚至二号人物。
[进攻]
他的进攻动作不潇洒不飘逸，给人以稚嫩的感觉。他进攻技术全面，手段多样，比如三分球，突破，中距离跳投，背身靠打，转身，空切上篮；但略显粗糙，都没有上佳的把握。不过这并不妨碍他在进攻端的信心。他在进攻端的强大自信经常使他有持续性的进攻表演，主要体现在三分球和快攻。这也是斯蒂芬-杰克逊展示激情的时间。不过，同样，在失误和投篮不中上，也常常具有持续性。
他的投篮需要一定空间，几乎没有强行投篮的欲望。
他的罚球水平在近年一直维持在７５％以上，在勇士队经常由他来执行技术犯规的罚球。
总之，斯蒂芬-杰克逊的进攻上几乎没有盲点，是谓无招胜有招。
[防守]
出色的个人防守球员和团队防守球员。目前是勇士队防守的主要大闸。斯蒂芬-杰克逊能顶上防大个，也能拉开防小个。
·对大个子的防守
斯蒂芬-杰克逊经常拉开适当的距离，伺机断掉传进内线的球。大个子拿球背打时，他习惯压低重心，用脚步和身体使对手难以移动，并伺机掏球。比如2007年季后赛中对诺维斯基的防守就充分利用了灵活的脚步移动。
·对小个子的防守
斯蒂芬-杰克逊移动迅速，能很好判断突破线路。他防守中的谨慎态度和快速反应能力，使他很少吃假动作的亏，任你左晃右动我自岿然不动。
斯蒂芬-杰克逊的篮板能力并不突出，但抢断大巧不工，让人防不胜防。
[位置]
初出道时作为得分后卫出场。后陆续出任过3，4号位，偶尔客串1号位。他在位置上的模糊性，使他在勇士这样的另类球队中如鱼得水。是谓“比他快的没他高，比他高的没他快”。
2号位：主要在网队以及马刺队扮演。当年马刺看中的是他的三分球，以及出色的运动能力带来的防守和快攻。杰克逊在崇尚防守的波波维奇手下能够完成防守任务。他作为定点射手能够命中一些三分球。实际上他的三分球命中率并没有太高，但是往往关键时候比较有保证。快攻中，他胆大心细，善于利用自己的身体把握最好的出手时机。
3号位：主要在老鹰队，步行者队，勇士队扮演。斯蒂芬-杰克逊的突破主要靠身体而非速度。他在变向运球突破时重心较高，幅度较小，显得生硬，不能把人彻底过掉，但能在很小的空间中靠身体强行上篮。斯蒂芬-杰克逊在中距离面筐持球机会不多。
4号位：主要在勇士队扮演。2007年季后赛上斯蒂芬-杰克逊承担了更多的内线责任。他在内线有一定的进攻能力，主要为背扛直入篮下或者转身投篮。最为难得的是，他在内线凶狠却不鲁莽，有很好的策应组织意识。
1号位：主要在勇士队客串。当拜伦-戴维斯不能上场，而蒙塔-埃利斯发挥欠佳的时候，球队就需要斯蒂芬-杰克逊站出来说话了。即使意识上佳，但他的控球技术决定了他在外线不会有太出色的组织水平。应当说，打1号位只是老尼尔森的一时之需。
总之，站在三分线上持球的斯蒂芬-杰克逊往往最有威胁。他可以选择三分出手，也可以选择假动作突破。斯蒂芬-杰克逊的三分球有扬肩膀的动作，所以他在三分线外的肩部假动作非常逼真有效。另外，他在突破中仍具有良好的视野，能够迅速分球。尤其是分给迅速切入的球员时，非常干净利索。
[简要经历]
斯蒂芬-杰克逊早在2003年就力助马刺拿下总冠军，看起来一帆风顺，风光无限。其实他有非常曲折的篮球经历。
1997年，斯蒂芬-杰克逊虽被太阳队第二轮选中，却没有保障，很快被NBA抛弃。之后，他在CBA打了一段时间，然后辗转于澳大利亚，委内瑞拉，多米尼加等国的联赛中讨生活，经过多年的历练，才得以重返NBA。
2000-2001赛季，网队给了他机会。并把他排进先发阵容。但是没过多久，他又被抛弃。
2001年，在车中被警察搜查到枪支。斯蒂芬-杰克逊辩解道“我都不知道怎么开枪”，一时传为笑谈。
2001-2002赛季，在马刺的第一年，他没有进入连季后赛大名单，但通过不懈的努力，他在次年成为马刺队先发得分后卫。
2003年，总决赛，他场均拿下10.3分，战胜老东家篮网队，为自己赢下一枚总冠军戒指。
2003-2004赛季，斯蒂芬-杰克逊加入鹰队，成为鹰队第一得分手，场均拿到18.1分，但鹰队战绩极差。
2004-2007年，效力于步行者。
2004年11月19日，臭名昭著的“奥本山宫殿事件”，斯蒂芬-杰克逊被禁赛30场。
2006年10月，斯蒂芬-杰克逊凌晨驾车在一家夜总会外遭小车撞击，嘴唇等处受伤，随后鸣枪，后被起诉。
2007年1月，在一宗八人大交易中，被交换至勇士队。
2007年5月4日，青年节，激情青年斯蒂芬-杰克逊三分球8投7中，创造勇士队单场三分球纪录；拿下33分，创造职业生涯季后赛得分纪录；以4-2的大比分淘汰常规赛头名小牛队，上演NBA历史上第3出“黑八传奇”。
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